Avant de se joindre à BAM, Benjamin a effectué des stages au sein de l'équipe actions au fonds de pension Ontario Teachers, de l'équipe actions à petite capitalisation de Fiera Capital, de l'équipe de placements immobiliers d'Ivanhoé Cambridge et de l'équipe Marchés des capitaux de Cushman & Wakefield. Benjamin est titulaire d’un baccalauréat en commerce de l’école de commerce John Molson de l’Université Concordia. Il a également passé deux ans dans le programme de gestion des investissements de Van Berkom de l'Université Concordia.